［掛川城二の丸御殿］掛川市掛川

天守閣の東側に位置する掛川城二の丸御殿は、嘉永七年(1854)の大地震で倒壊した後、安政二年(1855)から文久元年(1861)にかけて再建された建物です。木造瓦葺平屋、外部は下見板張りと漆喰で仕上げ、その華美でなく完成された様式美を各所に感じさせる造作には、江戸時代の大名の生活が偲ばれます。

御殿の役割は、城主の居間と藩の政庁を兼ねていました。建物は表御殿、中奥、奥御殿、諸役所と四つの部分に分かれていました。表御殿には玄関と御広間があり、左手の御書院鑓の間（やりのま）は、城主の公務や殿様への謁見、重要会議の開かれた部屋でした。その他、御殿内部には20余の部屋が設けられ、藩制の実務が行われていました。
二の丸御殿が現存するのは二条城と掛川城のみで、昭和55年に国の重要文化財に指定されています。

［太鼓櫓（たいこやぐら）］掛川市掛川

四足門をくぐってすぐ左側に、大きな櫓がそびえています。この櫓は大太鼓を納めて城下に時刻を知らせていたことから「太鼓櫓」と呼ばれました。太鼓櫓は元来三の丸の東南、逆川に面した断崖上にありましたが、明治初年の廃藩御に移築され、現在の位置は荒和布櫓のあった所です。
現在の建物は単層に物見の二階部分を設けた構造ですが、生保城絵図には三重櫓として描かれており、天守閣に次ぐ大きな櫓でした。掛川城の太鼓櫓は、嘉永七年(1854)の安政大地震の直後に再建されたもので、全国でも現存する城郭櫓は少なく貴重な遺構です。

※櫓とは、城の四方を展望して敵情を監視や射撃のために設けられた高楼のことです。中には武器を格納してありました。

［竹の丸］掛川市掛川

竹の丸は江戸時代の侍屋敷跡で、城の守りとして大薮があったことから竹の丸と呼ばれました。廃城のため明治年間に市内の資産家松本家の所有地となり、現存する邸宅が建てられました。昭和十一年に掛川市に寄贈され現在では柔道、弓道の練習場として市民に開放されているほか、掛川市職員の厚生施設として利用されています。（竹の丸前看板より）

［武器庫］掛川市掛川

竹之丸と大日本報徳社の間に、旧藩時代の武器庫として使用された建物があります。もとはこの東隣の大日本報徳社内にありましたが、昭和三十年代に大日本報徳社より地元が譲り受けた際に現在の位置に移築されました。現在は場内地区住民の公民館として自治活動等に利用されています。 （武器庫前看板より）

［大日本報徳社］掛川市掛川

掛川城の東側に伸びる道を北へ進むと大日本報徳社があります。敷地内には、仰徳記念館（大講堂）と淡山翁記念報徳図書館の２つの歴史的建築物があります。
仰徳記念館は、有栖川宮邸だったものが霞ヶ関離宮となり、大正年間には摂政宮殿下(後の昭和天皇)の御座所となったこともある建物です。昭和13年、現在地に移築されました。
お城側にある淡山翁記念報徳図書館は、門人岡田良一郎の業績を記念して設立された掛川市最古の洋風建築です。